Sean Penn est questionné par la communauté gay latina pour avoir déclaré un soutien sans faille à Hugo Chavez (à droite) et Raul Castro, et ce, la semaine même de la sortie en Argentine de son dernier film, Milk, du réalisateur Gus Van Sant, dans lequel il incarne une figure historique de la communauté gay de San Francisco.
Les déclarations de soutien, «cette lettre d'amour», comme l'ont appelée certaines associations LGBT, ont été publiées par le magazine politique The Nation, dans un article écrit par l'acteur après qu'il ait longuement interviewé les deux chefs d'État.
Tant Chavez que Castro sont considérés comme réfractaires aux libertés individuelles et à la cause LGBT, et il est reproché à l'acteur américain, qui n'a jamais caché son soutien au régime cubain, de laisser son idéologie d'extrême gauche l'aveugler sur la question des droits de l'Homme.